在《亮剑》中，李云龙和楚云飞作为仇人知己，可谓是把这两个角色演绎到了极点。

从抗日战争认识开始，楚云飞和李云龙就建立了特殊的感情，双方都非常佩服对方的能力，但是内心却有十分渴望打败对方，而且两人还互相赏识，可谓是英雄相惜，这种友谊是很难诉说的。

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而李云龙同楚云飞一共交手三次，差点就干掉了对方。

李云龙和楚云飞第一次意义上的交手是在抗日战争后期，当时的楚云飞为了抢夺地盘，加上当时日军已经是落日黄昏了。

所以当时楚云飞就出兵占据了大孤镇，这对于李云龙来说是不可接受的，因为日军当初也没能在大孤镇立足，那个地区遏制住了当时晋西北铁三角的七寸。李云龙自然不愿意让楚云飞占据，于是第一次博弈就开始了。

大孤镇博弈之中，由于当时日军还没有投降，所以两军还是合作状态。李云龙只是派兵把大孤镇给包围起来，不准任何人进入，这个意图也很明显，就是等待楚云飞打响第一枪，否则楚云飞在大孤镇的部队就必须乖乖撤走，不撤走的话就得饿死在大孤镇。

而李云龙和楚云飞第二次交手是在解放战争中，当时的背景是淮海战役末期，国军处于溃败状态。而李云龙的二师正在追击消灭国军有生力量，李云龙艺高人胆大，运用山本一木的特战战术去突击楚云飞的指挥部。

这一场博弈中，李云龙出色的完成了渗透和突袭，打的楚云飞措手不及。但是楚云飞还是冷静了下来，最后双方都差点干掉对方。

第二次交手时二人一生之中最精彩的一次交手，同样是没有分出胜负。但是到了第三次博弈时，李云龙和楚云飞都选择了退一步，本来李云龙和楚云飞都是有机会下狠手的。

当时李云龙的特种兵已经摸到了岛上，如果李云龙狠下心，派出所有特种兵去斩首楚云飞，那么成功的概率是十分大的。同样楚云飞在包围了李云龙的特种作战分队后，没有选择直接火力消灭，而是希望他们放下武器。

为何第三次交手，双方都如此默契，其实楚云飞和李云龙心里都太懂对方了，包括李云龙自杀前一个举动就可以说明两人是真正的仇人知己。

李云龙自杀前就是拿出了楚云飞送给他的那把手枪，他就是用那把枪自杀的。看着那把枪的时候，李云龙缓缓的说：“1949年你小子跑了，我还挺高兴，不然逮住你我李云龙可救不了你，八成1950年的时候就把你毙了。这还不是最好的结局？我以为我们这辈子都没有交手的机会了。”

在交代完一切后，李云龙就用楚云飞送给他的枪自杀了，离开了这个令人失望的世界。

而楚云飞在得知李云龙死后，在广播中致以哀悼，引用了一首诗:金甲雕戈，记当日、辕门初立。磨盾鼻、一挥千纸，龙蛇犹湿。铁马晓嘶营壁冷，楼船夜渡风涛急。有谁怜、猿臂故将军，无功级。平戎策，从军什。零落尽，慵收拾。把茶经香传，时时温习。生怕客谈榆塞事，且教儿诵花间集。叹臣之壮也不如人，今何及。